2. Orchard Road Market
Cikal bakal pertokoan di Orchard Road dimulai tahun 1878.
Yakni, setelah dibukanya pasar swasta oleh Edwin Koek dengan nama Orchard Road Market.
Konsumen pasar segar ini kebanyakan masyarakat Eropa kaya di negara tersebut.
Setelah berdirinya Orchard Road Market disusul dengan beberapa toko lainnya.
Salah satu yang cukup terkenal adalah Supermarket Cold Store di tahun 1905.
Ini juga yang menandai Orchard Road sebagai kawasan komersil.
3. Pernah ada tiga kuburan
Di tahun 1840 di Orchard Road pernah terdapat tiga area perkuburan.
Pertama kuburan Tionghoa yang sekarang berubah jadi mall Ngee Ann City.
Kedua, kuburan Yahudi yang sekarang berubah jadi MRT Dhoby Ghaut.
Dan kuburan orang Sumatra yang lokasinya di dekat Hotel Concorde.
4. Berkembang setelah MRT
Orchard Road mengalami perkembangan pesat sekitar tahun 1980-an.