Setelah lulus, ia melanjutkan studinya dalam bidang jurnalisme di Perguruan Tinggi Publisistik Jakarta dan Jurusan Publisistik di Universitas Gadjah Mada (UGM) Yogyakarta.
Pada tahun 1963, Jakob bersama P.K. Ojong mendirikan majalah yang bernama Intisari yang bertemakan ilmu pengetahuan dan perkembangan teknologi, yang edisi perdananya terbit pada 17 Agustus 1963.
Majalah Intisari memiliki tujuan untuk memberi bacaan bermutu dan membuka cakrawala masyarakat Indonesia.
Eratnya persahabatan Jakob Oetama dengan P.K. Ojong bisa jadi berawal dari kesamaan pandangan politik dan nilai kemanusiaan yang dianut.
Kala itu berdirinya majalah Intisari dirasa kurang cukup.
Sehingga dua tahun setelah majalah intisari terbit, tepatnya pada tanggal 28 Juni 1965, Jakob dengan P.K. Ojong kembali bekerja sama dan melahirkan sebuah surat kabar yang diberi nama Kompas.
Nama Kompas diberikan langsung oleh Presiden Soekarno yang berarti penunjuk arah.
Sebelumnya dipilih nama ‘Bentara Rakyat’ yang berarti koran itu ditujukan untuk menjunjung tinggi harkat dan martabat rakyat.
Moto yang dipilih pun 'Amanat Penderitaan Rakyat'. Namun, saat itu Presiden Soekarno kurang setuju dan mengusulkan nama 'Kompas'.