Pada 2016, ia bergabung dengan perusahaan real estate Grup Takke sebagai Direktur Pemasaran melalui pengenalan ayahnya.
Ia juga pemegang saham Takke Group sekitar 10-20 persen.
Di luar real estate, Bobby juga sempat sempat bekerja sebagai manajer klub sepak bola Medan Jaya pada 2014.
Pada 25 September 2019, ia resmi lulus S2 program Magister Manajemen dari kampus yang sama dengan predikat "Memuaskan" bersama Kahiyang Ayu.
Bobby juga pernah menjadi Wakil Ketua Badan Pengurus Pusat Himpunan Pengusaha Muda Indonesia (HIPMI) periode 2019-2022.
Dipecat DPIP, jadi Kader Gerindra
Partai Demokrasi Indonesia Perjuangan (PDI-P) resmi memecat Wali Kota Medan, Bobby Nasution, dari keanggotaan partai, Senin (16/12/2024).
Bobby menanggapi pemecatan itu dengan santai dan menyebut dirinya sudah menjadi kader Partai Gerindra.
"Saya kan kader Gerindra sekarang, sudah dari kemarin, bukan dari sekarang," ujar Bobby kepada wartawan usai menghadiri acara Silaturahmi Forkopimda Sumut di Hotel Grand Mercure, Medan, Selasa (17/12/2024).
Bobby diketahui telah resmi bergabung dengan Partai Gerindra sejak Senin (20/5/2025).