Valentine merasa hal itu tidak adil, memutuskan untuk melanggar aturan dan mengatur pernikahan secara rahasia.
Ketika Claudius mengetahuinya, Valentine dijebloskan ke penjara dan dijatuhi hukuman mati.
Selama di penjara, dia jatuh cinta dengan putri salah satu sipir penjara.
Ketika dia dibawa untuk dihukum pada 14 Februari, dia mengiriminya surat cinta yang ia tandatangani.
Diperingati Pertama Tahun 496
Hari Valentine pertama diperingati pada tahun 496 dan menjadi tradisi yang sangat tua.
Perayaan itu diperkirakan berasal dari festival yang dibuat bangsa Romawi.
Bangsa Romawi mengadakan festival Valentine yang disebut Lupercalia di pertengahan Februari, atau awal musim semi mereka.
Saat perayaan valentine itu anak laki-laki menulis nama anak perempuan yang disukai di sebuah kotak.
Lama kelamaan, gereja mengubah festival ini menjadi perayaan Kristen dan menjadikan sebagai moment mengingat St. Valentine.